La rivoluzione segna la fine per la gallina dalle uova d'oro della mafia all'Havana. Per la CIA comincia una nuova partita alle prese con l'ordine presidenziale di "far fuori" Fidel Castro.

La CIA comincia a collaborare con una serie di personaggi esuberanti nel tentativo di "eliminare" il leader cubano, Fidel Castro. Primo fra tutti il leggendario mediatore della mafia, l'affascinante Johnny Roselli.

La piccante vita privata del gangster e spia della mafia di Chicago, Sam Giancana, attira attenzioni indesiderate da parte dell'FBI e della stampa mentre la CIA prepara un'invasione top secret di Cuba alla Baia dei Porci.

Affrontando l'umiliazione politica, i Kennedy insistono nel loro piano contro Castro. Nel frattempo, la faccenda diventa personale per il gangster-spia Johnny Roselli, che decide di prendere in mano la situazione.

Il conflitto tra Stati Uniti e Castro degenera quando le azioni della CIA a Cuba portano a uno scontro nucleare con i sovietici. Roselli deve affrontare la notizia di una tragedia nazionale a Dallas.

"Se parli, muori". Il fallimento comincia quando Johnny Roselli, San Giancana e la CIA affrontano le conseguenze dopo la rivelazione del loro scandaloso coinvolgimento nei piani per assassinare Castro.