Ryan Atwood, un adolescente di Chino, viene arrestato assieme al fratello maggiore Trey per aver tentato di rubare una macchina. A differenza del fratello, Ryan è minorenne e non ha precedenti penali, e l'avvocato Sandy Cohen, suo difensore d'ufficio, riesce ad ottenere per lui il rilascio su cauzione; non appena tornato a casa, però, Ryan viene cacciato dalla madre alcolizzata Dawn e dal compagno violento di lei. Rimasto senza un tetto sopra la testa, Ryan è costretto a chiedere aiuto a Sandy, il quale prende a cuore le sorti del ragazzo e lo ospita per qualche giorno in casa propria, nella benestante Newport Beach.

Kirsten non è per nulla contenta del ritorno di Ryan e vuole che il ragazzo se ne vada il prima possibile, con grande rabbia di Seth, che non vuole perdere il suo unico amico. Sandy, consapevole che le possibilità di Ryan di essere adottato sono praticamente inesistenti, dispone che il ragazzo vada a vivere in una casa famiglia fino al raggiungimento della maggiore età; Ryan decide di scappare, e Seth, con l'aiuto di Marissa, lo nasconde in una delle proprietà di Kirsten, un'abitazione "tipo" che la donna deve ristrutturare per conto del Newport Group, la società immobiliare fondata da suo padre di cui lei stessa è una dirigente. Nella casa, i tre assistono per puro caso ad una conversazione tra Kirsten e Jimmy Cooper, il padre di Marissa: Jimmy, un promotore finanziario, si è gravemente indebitato e chiede a Kirsten un prestito di centomila dollari, turbando profondamente Marissa, che non aveva idea della situazione.

In carcere, Sandy incontra Ryan e lo informa della situazione: Kirsten e il Newport Group hanno rinunciato a procedere nei suoi confronti, ma Ryan non può comunque essere rilasciato perché, in quanto minorenne, è necessario che qualcuno se ne assuma la tutela. Mentre Sandy si adopera per rintracciare Dawn, Seth, furibondo con i genitori, decide di andare a trovare Ryan e riesce a convincere Kirsten ad accompagnarlo; Kirsten rimane molto toccata quando Ryan interviene per proteggerla da un detenuto violento e finalmente accetta di dargli una possibilità, accogliendolo in casa ma rimanendo comunque decisa a ritrovare sua madre. Ryan, Seth, Luke e Marissa danno una mano nell'allestimento di una festa di beneficenza organizzata da Kirsten e da Julie Cooper, madre di Marissa, notoriamente ipocrita e pettegola.

Kirsten e Sandy comunicano a Ryan la loro volontà di diventare i suoi tutori legali, così che il ragazzo possa diventare a tutti gli effetti un membro della famiglia. Ryan ne è entusiasta, ma al tempo stesso sa che dovrà evitare di cacciarsi nei guai. Il ballo delle debuttanti si avvicina e tra le altre cose che Ryan deve procurarsi c'è anche uno smoking. In un negozio incontra Marissa, a cui comunica la decisione di restare a Newport Beach, assieme a Luke e Summer. Quest'ultima, affascinata dal suo essere misterioso, sembra preferirlo a Seth. Sandy scopre che Jimmy è indagato per truffa e lo comunica a Kirsten, che decide di chiarire direttamente con lui. Seth e Ryan vanno alle prove per il ballo: il primo farà coppia con una scontenta Summer, il secondo con Anna Stern, una ragazza arrivata da poco in città. Kirsten chiede a Sandy di occuparsi del caso di Jimmy, ma lui rifiuta.

Ryan, stufo di dipendere dai suoi genitori adottivi, decide di trovarsi un lavoro. Viene assunto come cameriere in un ristorante e lì conosce Donnie, un collega che è arrivato a Newport Beach da Corona, una città molto simile a Chino. Ryan incontra Marissa al ristorante e le chiede di uscire, ma la ragazza, confusa e distratta per la situazione di suo padre e per la storia in sospeso con Luke, rifiuta l'invito. Seth non sa come passare il tempo e decide di incontrare Ryan alla fine del turno, ma questi ha già accettato di uscire con Donnie. Kirsten, Julie e le loro amiche si recano in una beauty farm per rilassarsi, ma Julie è gelosa di Kirsten che, oltre ad avere un padre molto ricco, ha anche un lavoro ben retribuito e fa intuire la sua volontà di divorziare da Jimmy. Sandy si offre di aiutare legalmente Jimmy e per distrarlo dai suoi guai gli propone di passare una serata a divertirsi insieme.

Caleb Nichol, il padre di Kirsten nonché proprietario della maggior parte degli edifici e dei terreni a Newport Beach, giunge in visita insieme a Gabrielle, la sua giovane nuova compagna. Kirsten sta organizzando una festa di compleanno in onore di suo padre ma Caleb, irritato del fatto che Kirsten abbia adottato Ryan senza parlarne con lui e dispiaciuto per alcuni cattivi investimenti da parte della figlia, decide di ridimensionarla sul lavoro, lasciandola molto delusa. Luke cerca di riconquistare Marissa sostenendola nel difficile momento che sta attraversando, accentuato dal fatto che Julie ha comunicato a Jimmy la volontà di divorziare. Gabrielle trascorre parecchio tempo insieme a Ryan con l'intenzione di conoscerlo meglio: entrambi hanno umili origini ed un passato difficile da lasciarsi alle spalle.

Per festeggiare l'ultimo fine settimana delle vacanze estive, Seth convince Ryan ad accompagnarlo a Tijuana, in Messico, all'insaputa dei genitori, a cui dice invece di andare alla convention del fumetto come fa ogni anno. Nel frattempo, Jimmy cerca un appartamento in cui traslocare ma, non trovandolo, chiede nuovamente aiuto a Kirsten. Sandy, grazie alla raccomandazione di Rachel, una sua ex collega, sostiene un colloquio di lavoro presso uno studio legale che gli offrirebbe un impiego meglio retribuito. Marissa non ha intenzione di partire per Tijuana e preferirebbe non lasciare solo il padre, ma Jimmy insiste affinché la ragazza parta. Incontra i suoi amici nel ristorante dove lavora Ryan, ma ancora gelosa per averlo scoperto con la fidanzata di Caleb lo snobba. Seth origlia i discorsi di Summer, che non ha più un passaggio per andare a Tijuana a causa della decisione di Marissa.

Dall'ospedale in cui è ricoverata Marissa giungono buone notizie: è di nuovo cosciente ed entro un paio di giorni sarà dimessa. Jimmy contatta Sandy, Kirsten, Seth e Ryan e li invita a passarla a trovare. Julie, furente nei confronti di Ryan, ritenendolo la causa del tracollo della figlia, ordina al ragazzo di non frequentare più Marissa e minaccia di rispedirlo in riformatorio. Ryan sostiene un colloquio con la preside della Harbor High School, la sua nuova scuola, scoprendo che per essere ammesso dovrà passare un esame. Sandy, nel frattempo, ha accettato l'impiego ed inizia a prendere confidenza con il nuovo ufficio ed i nuovi colleghi. Julie ritiene necessario il ricovero di Marissa in una clinica psichiatrica a San Diego, ma per il trasferimento occorre il consenso di entrambi i genitori. Di fronte alla contrarietà di Jimmy, Julie lo minaccia di chiedere la custodia esclusiva delle figlie.

Con la fine dell'estate e l'inizio del nuovo anno scolastico, a Newport Beach pare tornare la normalità ma per Seth, Ryan e Marissa è giunto il momento di affrontare il primo giorno di scuola. Seth, come al solito, viene deriso dagli altri ragazzi ed ignorato da Summer, Ryan si sente a disagio in un ambiente così altolocato mentre Marissa deve affrontare tutti i pettegolezzi che la riguardano (il tradimento di Luke, il tentato suicidio e la bancarotta del padre). Seth continua a corteggiare Summer sebbene lei, in pubblico, finga di non avere alcun interesse per lui. I goffi approcci di Seth sono duramente criticati da Anna, la ragazza che ha conosciuto al ballo delle debuttanti, che lo rimprovera di non avere abbastanza carattere per conquistare Summer. Si offre così di aiutarlo. Rachel propone a Sandy un caso riguardante il Newport Group, la società di Caleb e Kirsten. Toccate le corde giuste, Sandy si vede costretto ad accettare.

Il giorno dell'incontro tra il Newport Group e lo studio di Sandy e Rachel si avvicina, con ovvie ripercussioni sulla vita matrimoniale di Sandy e Kirsten, quasi interamente assorbita dai rispettivi impegni lavorativi. Ryan è preoccupato per il primo appuntamento con Marissa e teme di deluderla con una serata non all'altezza delle aspettative. Chiede così qualche consiglio per l'organizzazione ad Anna, a sua volta delusa da Seth, che pare non interessarsi sufficientemente a lei perché, senza rendersene conto, parla unicamente di Summer. Julie decide di organizzare una serata di beneficenza e chiede aiuto a Marissa, scusandosi per il suo comportamento. Decide di appianare anche le divergenze con Ryan, rendendosi conto che il ragazzo vuole davvero bene a Marissa.

È il Giorno del ringraziamento e Trey, il fratello di Ryan, telefona dalla prigione, chiedendo al fratello di andare a trovarlo. Ryan vorrebbe rimanere a casa e partecipare al pranzo insieme a Kirsten, Sandy, Seth, Anna, Jimmy e Rachel, ma decide di fare una rapida visita al fratello. Marissa, curiosa di scoprire qualcosa in più sulla vita precedente di Ryan, decide di accompagnarlo a Chino. Giunto alla prigione, Ryan scopre che Trey lo voleva vedere solo per chiedergli un favore: consegnare una macchina rubata ad un ricettatore con cui è in debito, evitando di finire in guai peggiori. Kirsten e Sandy hanno invitato Jimmy e Rachel con la scusa di farli conoscere, ma ai diretti interessati l'appuntamento combinato non è piaciuto. Solo dopo aver scoperto di avere delle cose in comune, come la passione per il football, Jimmy e Rachel avranno modo di conoscersi meglio.

Dopo quanto avvenuto il Giorno del ringraziamento, Seth non ha idea di come affrontare Anna e Summer, così cerca in tutti i modi di non andare a scuola. Ryan è invece costretto a svolgere un compito assieme a Luke, recandosi a casa sua e conoscendo la sua famiglia. Una sera i due ragazzi si recano in una delle concessionarie del padre di Luke e lo scoprono in atteggiamenti intimi con il suo socio in affari. Il giorno dopo Ryan rivela a Marissa ciò che ha visto, assicurandosi che non lo dica a nessuno. Julie è contrariata quando Jimmy le comunica che per ripianare i debiti dovranno vendere la casa al più presto. Anna e Summer passano molto tempo insieme e decidono di prendersi la rivincita su Seth. Jimmy confessa a Sandy di aver baciato Kirsten in un momento di debolezza, credendo che lei lo avesse già detto al marito.

Seth spiega con orgoglio a Ryan la sua invenzione del Chrismukkah, l'unione della festività cristiana del Natale con la festività ebraica del Chanukkah. I preparativi del Chrismukkah sono interrotti da Caleb, che intende portare in tribunale la causa che vede coinvolto anche Sandy, costringendolo a passare tutte le vacanze al lavoro. Le ristrettezze economiche che sta attraversando Jimmy colpiscono Marissa, che propone al padre di saltare la celebrazione del Natale, ma lui rifiuta. Accompagnata da Ryan al centro commerciale, Marissa ruba un orologio e dei preziosi che non si può più permettere, venendo scoperta. Julie, infuriata per l'accaduto, decide di fissarle un appuntamento con uno psicologo. Ryan, con suo disappunto, riceve dei regali da sua madre e da Trey. Seth decide di prendere anche per lui una calza da appendere al camino.

Al termine di una serata passata insieme, Marissa dichiara a Ryan di amarlo e lui, imbarazzato, le risponde ringraziandola. Tornato nella sua casetta in piscina trova Hailey, la sorella di Kirsten, di ritorno da uno dei suoi viaggi. È la vigilia dell'anno nuovo e Oliver invita Marissa ad una festa molto esclusiva, ma Ryan non è entusiasta all'idea di parteciparvi. Marissa decide così di andarci con Summer. Seth e Ryan hanno intenzione di passare la serata a casa, ma Hailey, che ha organizzato una festa in casa a loro insaputa, cerca di convincerli ad uscire come ha già fatto con Sandy e Kirsten. Gli invitati devastano la casa e i due ragazzi decidono di interrompere la festa. Oliver e Marissa iniziano a conoscersi meglio, mentre Summer parla di Seth con Anna, anche lei fra gli invitati.

Hailey si rende conto di non essere la benvenuta, dato che normalmente era solita tornare dai suoi viaggi spericolati solo e unicamente quando avesse terminato la disponibilità finanziaria. La relazione con Anna sembra funzionare e Seth cerca di trovare il modo di dirlo a Summer senza ferirla. Quando Jimmy incontra la sorella di Kirsten, scopre di avere molte cose in comune con lei: la mancanza di soldi, di veri amici e di progetti futuri. Nel frattempo, Ryan e Luke iniziano a stringere amicizia e decidono di andare con Seth a cena da Oliver, su invito di Marissa. Oliver riesce a conquistare tutti tranne Ryan, che si sente fuori luogo e geloso dei rapporti tra Oliver e Marissa. L'ostilità di Ryan verso Oliver cresce nel momento in cui lo stesso Oliver procura a Luke, Summer, Seth, Anna, Ryan e Marissa dei biglietti per un concerto, invitandoli ad andarci con lui e la presunta fidanzata Natalie. Quando si presentano all'entrata sembra però che nessuno conosca Oliver.

Oliver, per sdebitarsi, invita tutti a Palm Springs nella villa dei suoi genitori, per giocare a golf. Kirsten e Sandy, invece, aspettano la visita di Caleb e Julie. Jimmy non trova lavoro a causa dei suoi precedenti e decide di trasferirsi, ma Sandy lo fa desistere e si offre di trovargliene uno. Prima della partenza, Oliver annuncia di essersi lasciato con Natalie e Marissa decide di fare il viaggio con lui per consolarlo, scatenando la gelosia di Ryan. Inoltre, nemmeno i suoi genitori saranno presenti durante il weekend. Oliver fa di tutto per far infuriare Ryan e neanche a Luke va molto a genio: la prima sera, discutendo con Ryan, Oliver lascia intravedere i suoi problemi psicologici attraverso una furiosa crisi isterica. Summer, invece, cerca di infastidire Seth ed Anna, ma questi neanche se ne accorgono.

Ryan decide di chiedere scusa a Marissa, promettendole che cercherà di andare d'accordo con Oliver, ma quando quest'ultimo si presenta come nuovo alunno alla loro scuola sembra sia davvero troppo. Seth si accorge invece, in seguito ad un suggerimento di Summer, che lui e Anna sono uguali ed hanno gli stessi gusti, tanto da sembrare più due fratelli che due fidanzati. Decide così di provare nuove esperienze. Sandy è entusiasta delle nuove prospettive di lavoro al contrario di Jimmy, che non è più così convinto di aprire il ristorante. Nel frattempo, Julie chiede a Kirsten di essere assunta nel suo gruppo di lavoro come arredatrice di interni, venendo accontentata da Caleb. Summer ha iniziato a frequentare Danny, un ragazzo che sta simpatico a tutti tranne che a Seth, che mostra di esserne geloso.

Ryan viene sospeso ma anche Summer è concorde sul fatto che Oliver sia innamorato di Marissa, ritenendo che Ryan, seppur istintivo e rude, non l'avrebbe mai aggredito senza motivo. Nel frattempo, Oliver e Marissa trascorrono sempre più tempo insieme, ma il comportamento del ragazzo non piace nemmeno a Seth, Anna e Luke, che già non aveva una grande simpatia per Oliver e che inizia a pensare che Ryan abbia avuto ragione, diventando l'unico ad essere apertamente dalla sua parte. Oliver sente un messaggio lasciato a Marissa da Ryan e si presenta al posto suo, all'insaputa di lei, facendogli credere che lei non lo voglia più vedere. Disperato, Ryan mette in guardia da Oliver perfino Julie, dalla quale Marissa passerà il weekend.

È il giorno di San Valentino, ma l'unica persona entusiasta della ricorrenza pare essere Kirsten, anche perché le cose tra Ryan e Marissa, dopo l'incidente con Oliver, sembrano non essere più come prima. Viene organizzato un ballo di San Valentino e Kirsten e Sandy litigano perché quest'ultimo non ci vuole andare, ritenendo San Valentino una festa superficiale. Jimmy riceve un regalo anonimo e Seth si rende conto di aver amato solo Summer e, dopo averglielo dichiarato, i due fanno l'amore. Anche Marissa decide di fare l'amore per farsi perdonare, ma Ryan ancora non se la sente. Ai preparativi della festa, Ryan incontra Teresa, la sua vecchia fidanzata di Chino, che lavorerà durante la serata come cameriera.

Ryan e Marissa decidono di restare amici, così come Anna e Seth. Summer decide di rendere pubblica la sua relazione con Seth, il quale è geloso dei suoi rapporti con gli altri ragazzi. Spinto da Anna, però, decide di non accettarla in privato finché lei non lo accetterà in pubblico. Nel frattempo, Caleb chiede a Sandy di prestare assistenza legale a Sean, un suo grande amico. Sandy accetta ma quando scopre che sotto potrebbe esserci lo zampino di Caleb, Sean minaccia di raccontare qualcosa di falso su di lui al procuratore. Julie decide di troncare la storia con Luke, consapevole dell'assurdità della stessa, dovendo inoltre rivedere Caleb, che si presenta a casa sua sebbene lo mandi via in malo modo. Ryan scopre che anche Teresa è in un momento di pausa con Eddie, il suo ragazzo.

Caleb è stato nominato "Uomo dell'anno" e Kirsten terrà un ricevimento a casa in suo onore. Anna comunica a Seth e Summer che tornerà a Pittsburgh, ma Seth teme che ciò possa essere dovuto a causa sua. Ryan e Teresa continuano a frequentarsi, ma quando Eddie lo scopre non la prende bene e litiga con Ryan. Sandy non è ancora convinto del caso di Sean e ne parla con il procuratore, con il quale si mette d'accordo in modo che il querelante abbia dei grandi profitti ritirando l'accusa. Marissa cerca di stringere amicizia con Teresa, invitandola al party di Caleb e prestandole un vestito. Al ricevimento in onore di Caleb partecipa anche Anna, desiderosa di salutare tutti i suoi amici prima della partenza tranne Seth, al quale non sa cosa dire e per questo gli lascia una lettera.

Ryan e Seth scoprono per caso la relazione fra Luke e Julie al motel dove Teresa alloggiava, mentre Marissa e Summer vengono invitate alla festa di compleanno di un divo del cinema. Jimmy e Sandy vanno incontro a delle difficoltà con il ristorante e sono costretti a chiedere aiuto a Julie e Caleb, rispettivamente come arredatrice e come finanziatore. Per trovare i fondi necessari agli ultimi lavori, organizzano una cena. Ryan comunica a Luke di aver scoperto la sua relazione con Julie e gli intima di interromperla, approfittando del giorno in cui Marissa sarà a Los Angeles per la festa. Qui, Marissa e Ryan incontrano Hailey, che lavora come ballerina di lap dance in un locale. Sandy, venutolo a sapere, ordina loro di tornare a casa immediatamente.

Marissa scappa dopo aver scoperto la relazione fra Julie e Luke, ma Ryan non riesce più a trovarla. Sandy comunica che la madre Sophie, rigida ebrea praticante, verrà in visita per festeggiare la Pasqua. Nel frattempo, i rapporti fra Jimmy e Hailey si fanno sempre più importanti ed intimi. Ryan intuisce che Marissa possa essere andata da Teresa, trovandola infatti a casa sua, dove scopre che proprio quel giorno si festeggerà il fidanzamento fra Eddie e Teresa. Marissa pare decisa a voler restare a Chino, nonostante l'insistenza di Ryan.

Luke decide di lasciare Newport Beach, trasferendosi con il padre, ma ritiene giusto dirlo a Marissa. Sandy e Jimmy sono in fermento per la prossima apertura del ristorante, ma il loro entusiasmo viene troncato da una revoca del permesso sulla vendita di bevande alcoliche. Sandy scopre che il nuovo commissario è un ex creditore di Jimmy, per colpa del quale ha perso molti soldi: il consiglio è di estromettere Jimmy dagli affari. Ryan e Marissa decidono di tornare insieme ma ricevono una visita di Caleb, che comunica loro la sua intenzione di sposare Julie. All'inaugurazione del ristorante Kirsten scopre la relazione fra Hailey e Jimmy, sebbene i due avessero deciso di tenerlo segreto.

Teresa contatta Sandy per una consulenza legale e recatosi all'appuntamento scopre che Eddie l'ha picchiata. I preparativi per il matrimonio tra Caleb e Julie procedono nella generale scontentezza e Summer decide di presentare Seth al padre. Marissa scopre la relazione tra il padre e Hailey e ne è felice, ma deve preparare la festa per il matrimonio e per vendicarsi invita la sorella della madre, la zia Cindy, con la quale non si sentivano da diversi anni. Ryan, andato a ritirare un dolce nel negozio dove lavora Teresa, vede i suoi lividi e va su tutte le furie con Eddie e con Sandy che l'ha tenuto all'oscuro di tutto. Il ricevimento ha inizio e tutto procede bene finché Cindy, ubriaca, si decide a rivelare dettagli scomodi della vita della sorella; anche Ryan litiga con Teresa perché scopre che non è la prima volta che Eddie la picchia.

Tutti sono invitati all'addio al celibato di Caleb a Las Vegas, e le donne, per non essere da meno, organizzano una festa per Julie. Teresa ha bisogno di denaro per andarsene via e Ryan e Seth decidono di giocare i risparmi di quest'ultimo al black jack per aiutarla; in hotel vanno in piscina e Seth incontra Jenn che approfitta di lui, un cliente dell'albergo, per poter entrare. Summer, pentita di averlo lasciato solo a causa del padre, lo chiama proprio mentre lei lo bacia e riattacca infuriata. Jenn propone ai due di andare a giocare ad un torneo di poker e loro accettano, non potendo entrare nei casinò perché minori di 21 anni. Nel frattempo a casa Teresa confessa a Marissa di essere incinta e di non sapere se il padre sia Eddie oppure Ryan.

Sandy, andatosi a scusare con Caleb su richiesta di Kirsten, viene a sapere che il Newport Group, l'azienda di famiglia, rischia la bancarotta: era questo il motivo per cui voleva il ristorante. Ryan non riesce a decidere se restare con Marissa oppure occuparsi di Teresa e del bambino, ma quest'ultima mette fine ai suoi dubbi comunicandogli di voler abortire. Poco prima del matrimonio Caleb, Julie e le due figlie si trasferiscono nella nuova enorme villa. Kirsten si offre di accompagnare Teresa il giorno dell'operazione e le confida che anche lei in gioventù ha dovuto prendere la sua stessa decisione; alla fine la ragazza cambia idea e decide di tenere il bambino e tornare a Chino, chiedendo a Ryan di andare con lei.