L'amore è una cosa molto complicata per l'undicenne Cory Matthews, specialmente quando il suo insegnante, che vive nella casa accanto, insiste sul fatto che Cory legga dei romanzi.

Cory vuole disperatamente una pistola ad acqua ma non ha i soldi per comprarla, così si chiede un prestito a suo padre. Più tardi, deve dipingere le persiane per ripagare il debito.

Cory e suo padre rimangono svegli fino a tardi a guardare lo sport in televisione. Cory è felice quando il padre passa del tempo con lui, ma il giorno dopo è così stanco che si addormenta durante un test a scuola.

Topanga cerca invano di far firmare la petizione per mantenere il bibliotecario che sta andando in pensione. A casa, Cory prende in prestito alcuni prodotti per capelli per cercare di sistemarli, ma finisce per peggiorare la situazione.

Cory ha intenzione di partecipare a un concorso per poter vincere un ambito premio di baseball. Eric si oppone quando i suoi genitori partecipano allo stesso concerto rock dove andranno lui e la sua ragazza.

Quando Cory bara in un test di intelligenza i risultati dimostrano che è un genio, ma la sua famiglia e il Sig. Feeny hanno i loro dubbi.

L'eccentrica nonna di Cory presta visita alla famiglia e insegna a Cory una preziosa lezione sull'amore che prova una nonna. Intanto Eric convince Morgan a ricevere i suoi consigli.

Dal momento che hanno fatto una scommessa, il signor Feeny accetta di scambiare temporaneamente ruolo con Cory. Ben presto però, Cory scopre che insegnare non è così facile come sembra.

Quando il signor Feeny rovina il sogno di Cory di diventare un giocatore di baseball professionista, il lanciatore Jim Abbott rafforza il suo spirito con uno stimolante discorso d'ispirazione.

Con l'avvicinarsi delle vacanze di Natale, Cory scopre che lo spirito del dare è più importante dei regali materiali quando aiuta Shawn durante un periodo economicamente difficile.

Cory e Topanga hanno una discussione in classe in merito al giuramento di fedeltà. Nel frattempo si sta organizzando una partita di baseball padre figlio, alla quale Cory e Eric non vogliono partecipare.

Quando Cory ed Eric scoprono che la loro madre ha mentito su dove si trovava, si mettono nei panni di investigatori per scoprire dove sta andando e con chi si vede. La verità li sorprende.

Un compito scolastico sul tema dell'investimento di denaro trasforma Cory e Shawn in giocatori d'azzardo di successo. Il tema però, sfugge di mano quando i due amici rischiano dei soldi veri in una corsa di cavalli.

Quando Eric parla alla classe di Cory del futuro interessante che li aspetta al liceo, l'unico interesse di Topanga è per Eric. Cory non sa bene come comportarsi nei confronti di Topanga.

Quando un frustrato Cory ottiene un posto in panchina nella squadra di pallacanestro della scuola, la sua famiglia si raduna in suo aiuto. Più tardi, grazie al signor Feeny, Cory viene chiamato in campo.

Il signor Feeny organizza un progetto scolastico sulla famiglia ideale in cui Cory e Topanga interpretano i genitori e Minkus e Shawn i fratelli. Eric lascia il lavoro con Alan per posare come modello al centro commerciale.

Per aver lanciato un petardo in una buca delle lettere e aver fatto bruciare tutta la posta al suo interno, Shawn finisce in un grosso guaio. Dopo il misfatto, va a casa di Cory dove lui gli offre dei vestiti, cibo e un posto dove nascondersi.

Quando Amy e Alan una sera decidono di uscire, il signor Feeny viene inaspettatamente chiamato a sorvegliare Cory ed Eric. I due fratelli, hanno in serbo per lui dei piani diabolici.

Quando Cory riceve da suo padre una collana per il suobcompleanno non gli importa di averla persa, fino a quando Alan non gli spiega il significato sentimentale del suo dono.

Quando a Cory viene assegnato il ruolo principale nella recita scolastica Amleto, deve decidere se essere o non essere nell'esibizione dopo aver scoperto che il suo costume include dei collant.

A scuola la classe vede un film che parla dei cambiamenti che devono aspettarsi durante la pubertà. In seguito Shawn ottiene dei consigli da Minkus, che gli dà una rivista da leggere con attenzione in modo da comprendere meglio l'universo femminile.

Cory pensa di avere un superpotere quando il signor Feeny si ammala dopo che Cory lo ha desiderato fortemente, ma poi prova un estremo senso di colpa quando la malattia del signor Feeny diventa grave