Will Truman è un avvocato di successo, mentre Grace Adler è un'apprezzata arredatrice. I due sono molto amici e potrebbero fare coppia fissa se non fosse per il fatto che lui è gay. Grace irrompe in casa di Will dopo l'ennesimo litigio con Danny. La giovane è decisa a troncare la relazione, ma Danny le chiede di sposarlo. Grace accetta e Will deve trovare un modo per dissuadere la sua amica dal pronunciare il fatidico si. Nel frattempo Jack si trasferisce per qualche tempo a casa di Will. Impressionata dalle parole di Will, Grace decide di non sposarsi.

Will deve decidere se sostenere l'indipendenza di Grace incoraggiandola a prendere un appartamento dall'altra parte della città o se, egoisticamente, tenerla vicina invitandola a vivere con lui. La decisione potrebbe però essere facilitata dalla presenza fastidiosa dell'attuale coinquilino di Will, Jack, e del suo pappagallo, Guapo. Nel frattempo, Karen e Jack si incontrano per la prima volta e si trovano a vicenda semplicemente fantastici.

Quando Grace si trasferisce da Will, inizia a lamentarsi che il bagno degli ospiti è troppo piccolo. La giovane consiglia quindi di abbattere il muro divisorio con l'altro bagno creando una grande stanza unica, ma questo obbliga Will a confrontarsi con le sue paure dei cambiamenti e con la sua abilità nel mantenere le relazioni con le altre persone. Nel frattempo, Jack e Karen sostengono l'urto della rabbia di Will e Grace.

Quando Grace inizia a decorare l'appartamento di Harlin, un facoltoso cliente di Will, si lascia trascinare dal tema che ha scelto: il far west e i cow-boys. Will è scioccato ed imbarazzato dai risultati e contribuisce ad aggiungere confusione alla situazione. Intanto, Jack decide di imbarcarsi in una carriera da cantante, con un piccolo aiuto da parte di Karen.

La notte di Halloween, Jack si traveste da David 'Hutch' Soul mentre Karen indossa il costume da cat woman per trascorrere insieme una serata nel Village, tra drag queens e qualche sorpresa. Will e Grace, che non vogliono travestirsi, sono obbligati invece ad andare a fare dolcetto o scherzetto negli appartamenti del loro stabile, mentre badano ai figli di Harlin. I piccoli sono vestiti da Buzzy Wuzzy e Richard Nixon.

Quando Jack rivela a Grace che Will poco tempo prima ha avuto una storia con un suo cliente, la giovane diventa paranoica temendo che l'amico le nasconda dei segreti. I sospetti della designer crescono quando Will incontra Karen in un meeting segreto per discutere dei problemi legali della donna, ma a Grace dice solo che deve incontrare un "cliente"...

Grace incolpa la sua relazione con Will come la causa per la quale ha perso interesse nell'avere degli appuntamenti con gli uomini. Per questo decide che d'ora in poi non dovrà più divertirsi con l'amico. Intanto, Jack chiede aiuto a Will quando un ufficiale delle tasse bussa alla sua porta... Julian McMahon appare in un cammeo interpretando un ragazzo carino che Grace incontra in ascensore.

Grace ha l'opportunità di acquistare lo studio nel quale ha l'ufficio, e decide di rivolgersi a Will come consulente nelle pratiche della compravendita. Tuttavia, le tattiche negoziali di Will portano l'arredatrice a pensare che l'amico la creda incapace di concludere proficui accordi commerciali. Decide così di dimostrargli che si sbaglia... Nel frattempo, Jack vuole diventare un massaggiatore e comincia a fare pratica su una deliziata Karen.

Will e Grace non riescono a fare a meno di ascoltare la "real-life soap opera" che si svolge nell'appartamento dei loro vicini, quando per caso scoprono che dai nuovi fori di riscaldamento del pavimento si sente tutto quello che succede nella casa sotto la loro. Mentre i due amici pensano solo ad ascoltare le infedeltà della coppia del piano inferiore, Jack si sente abbandonato e ingaggia Karen per aiutarlo ad allestire una commedia che lanci un preciso messaggio ai due amici.

Will si infuria all'inizio quando Grace decide di adottare un cane, ma ben presto il bel cucciolotto diventa la sua ossessione... Almeno fino a quando Grace lo convince a lasciarlo per un po' alle cure di Jack e Karen, con risultati sorprendenti!

E' il compleanno di Will, e tutto ciò che l'avvocato desidera è una simpatica e calma cena con i suoi due migliori amici, Jack e Grace. Quando questi ultimi scoprono di condividere la passione per il pattinaggio artistico su ghiaccio, sorprendono il festeggiato con i biglietti per il 'Champions on Ice'. Karen, riluttante, accetta di partecipare alla serata speciale.

Will assume una donna delle pulizie perché salvi la sua coinquilina dal caos creativo che coinvolge il loro appartamento, visto che Grace si sta preparando per l'annuale gara dei designer ed è molto agitata. La ragazza però sviluppa una dipendenza per la signora delle pulizie, e non riesce a creare se essa non è presente... Intanto, Jack finge di essere un avvocato nell'ufficio di Will, solo per impressionare un ragazzo carino che spera di frequentare.

La mamma di Grace, Bobbi Adler, arriva per far visita alla figlia. La donna vuole sempre essere al centro dell'attenzione, e fa di tutto per riuscirci in qualunque situazione: ciò disturba molto Grace, mentre delizia Will, Jack e Karen. Bobbi consiglia ai due amici di sposarsi, a dispetto dell'orientamento sessuale dell'avvocato... Will intanto fa gentilmente notare a Grace che assomiglia alla madre più di quanto pensi, soprattutto nelle relazione che la ragazza ha avuto in passato: secondo l'uomo la designer vuole sempre essere la "stella" nei rapporti sentimentali. Grace si arrabbia, ma alla fine si rende conto che la maggior parte delle volte è esattamente come sua madre!

Un party "a sorpresa" per il compleanno di Jack stupisce Will, quando suo fratello maggiore si presenta alla festa su invito di Grace. Volano scintille tra i due fratelli, ma anche tra Sam e Grace c'è "un'elettricità", sebbene di diversa forma... Nel frattempo, Karen mette in mostra la sua platinum card e la dà a Jack per andare a fare shopping.

Grace, sebbene preoccupata, confessa a Will ciò che è successo tra lei e suo fratello Sam, creando una valanga di risentimento. Mentre l'avvocato lotta contro la rivalità col fratello, Karen aiuta Jack a sopportare il peso dei trent'anni (era convinto di averne ventinove) assumendolo come suo assistente personale. Inoltre, la donna dà una mano a Grace nel comprendere quali sono i suoi veri sentimenti per i fratelli Truman.

Stupiti nello scoprire che hanno un appuntamento con lo stesso ragazzo, Will e Grace competono per attirare l'attenzione del loro nuovo bel vicino, che li ha entrambi invitati a cena. Neanche il gaydar di Jack sembra riuscire a comprendere se il nuovo condomino preferisca l'avvocato o la designer... Nel frattempo, Karen desidera licenziare il suo autista, e in un vortice di ironia chiede a Grace di mostrarle come licenziare un dipendente incompetente. Grace non deve fingere molto, visto che nella scenetta è Karen ad interpretare la dipendente buona a nulla!

I quattro amici si concedono una vacanza in Vermont, nello chalet di Karen. Lì, Grace recupera la sua relazione con una vecchia fiamma, ma cerca di evitare che Will lo scopra visto che l'avvocato è triste in quanto quello sarebbe stato il suo anniversario con l'ex fidanzato. Intanto, gli sforzi culinari di Karen vanno in fumo, e lo stesso dicasi per i tentativi di Jack di tirare su il morale a Will portandolo in un gay pub.

Will trova una sostituta di Grace in Val, una nuova vicina che è sempre disponibile ad uscire con lui mentre invece la designer è oberata di lavoro. Mentre Will e Val continuano a passare sempre più tempo insieme, Grace teme di essere stata rimpiazzata e lotta con Val per riconquistare le attenzioni di Will. Nel frattempo, Jack cerca il supporto di Karen quando una giuria l'ha giudicato colpevole di aver schiaffeggiato una vigilessa, e l'ha obbligato a svolgere alcune ore di servizio civile raccogliendo l'immondizia della città.

Will invita Jack nella sua palestra grazie ad un pass gratuito. Quando però l'avvocato esprime a Grace il suo imbarazzo per i comportamenti gay che Jack assume di continuo, il giovane ascolta di nascosto la conversazione e si arrabbia con l'amico accusandolo di avere dei pregiudizi. Grace intanto si ritrova a passare una serata con Karen, e per la prima volta intavola una seria conversazione con lei riguardante i problemi delle loro vite private.

Miguel Ferrer è la guest-star della puntata interpretando Nathan, un pubblicitario di successo che assume Grace per decorare il suo ufficio a condizione che Will accetti di uscire con lui. Nel frattempo, Jack usa Karen per insegnare a Will come baciare qualcuno che non trovi attraente.

Quando Rob e Ellen, gli amici di Grace e Will, ammettono di non divertirsi a giocare con loro a causa dell'eccessiva natura competitiva della designer, Grace cerca di cambiare la sua immagine. Tuttavia, mentre la ragazza perde l'eccessiva competitività che la contraddistingueva, Will fa emergere la propria, convincendo l'amica a pensare solo a vincere. Nel frattempo, dopo aver imparato da Jack come effettuare la respirazione bocca a bocca, Karen salva la vita di un operaio.

Will scopre che Grace esce ancora con Danny, il suo ex, e cerca di far cambiare idea all'amica. Grace però gli dice di non immischiarsi... Intanto, Karen ha un grosso problema: il visto della sua cameriera Rosario è scaduto. Karen quindi si rivolge a Will per qualche consiglio legale, e l'avvocato le suggerisce di trovare un uomo americano che sposi Rosario in modo da farle ottenere la cittadinanza. Jack è nei paraggi, ed è il candidato perfetto!