Milo Oblong viene trasferito in una scuola pubblica dopo che suo padre Bob viene tolto dall'assicurazione sul lavoro per le troppe rivendicazioni. Nella nuova scuola, Milo si innamora di una bella e popolare ragazza di nome Yvette, che in seguito si rivela essere un'aliena. Nel frattempo, Bob cerca di trovare un secondo lavoro per pagare le spese mediche.

Nel tentativo di calmare la sua iperattività, Bob e Pickles lasciano che Milo si prenda cura di uno scottish terrier ferito; tuttavia, quando il cane si rivela una cattiva influenza su Milo, la famiglia si trova costretta a dare il cane in adozione. In seguito scoprono che l'animale l'animale sta sopportando pesanti esperimenti in un laboratorio.

Dopo aver lanciato un sasso nella finestra della casa del Sig. Bergstein, un ragazzo di Hill viene accusato dell'incidente e il sindaco assume la bigotta Sig. Hubbard per indagare nella Valle sulle famiglie disfunzionali e i giovani delinquenti. Nel frattempo, Milo scopre che i genitori di Helga sono scomparsi da un anno e cerca di prendersi cura di lei, facendo sospettare Bob, il quale pensa che stia abusando di droghe.

Pickles mette un secchio sulla testa di Milo per ripararsi dalla pioggia mentre va a scuola. Funzie, un ragazzo ritenuto "cool", pensa che il secchio di Milo sia alla moda e il giorno dopo, tutti indossano un secchio in testa. Milo si propone quindi di lanciare una nuova strana linea di abbigliamento.

Pickles vince la possibilità di fare shopping sfrenato da un'azienda di sigarette, tuttavia, quando sviene dopo aver fumato troppe sigarette, decide di smettere di fumare e di bere alcolici. Quindi diventa un'amante del brivido dopo aver messo fuori combattimento una donna durante una lezione di Tae-Bo.

Nel frattempo che Bob tenta invano di ottenere una promozione sul lavoro dal suo capo George Climer, Milo crea dei "beveroni sportivi" da vendere al suo banco della limonata. Dopo averla fatta assaggiare a George, quest'ultimo si congratula con Bob pensando che sia stato lui a inventarla, tuttavia, sentendosi in colpa, decide di rivelare che il merito è di suo figlio. George licenzia Bob portandolo successivamente in depressione e decide di assumere Milo per occuparsi del marketing, lanciando la bevanda da lui creata col nome di "Mania". Mettendo la bevanda in produzione, Bob si accorge che il suo sapore è dovuta al fatto che Milo recuperava le bottiglie da altre più vecchie che contenevano morfina.

Milo and his friends crash a party thrown for the Mayor's daughter, Debbie Bledsoe, and they cause the Debbie's new locket to be tossed into the sewer. The zaftig Helga goes after the gift and gets lodged in the pipe, plugging it up like a human cork. The hill people and rescuers work feverishly to rescue... the locket, and leave Helga blocking the main water line -- just one flush away from the great beyond. Helga causes a disruption in the water supply to valley, but the hill people pay no attention -- until their water is cut off too.

Milo runs for school president against Debbie Klimer, leader of the snobby Debbies, and he loses -- but then his opponent suffers a freak accident. The Klimer family fakes young Debbie's death while she goes under the plastic surgeon's knife, but the operation is less than successful and Debbie returns looking like The Phantom of the Opera. Shunned by her upscale family and friends, The Oblong clan and the valley kids take in the reject Debbie as one of their own. But when Debbie's cheerfulness starts getting on everyone's nerves, the valley kids turn to the freakish school nurse to get Debbie back with the in-crowd.