San Francisco. Adrian Monk viene chiamato da un amico poliziotto ad indagare sull'omicidio di una giovane donna. Nel frattempo il candidato sindaco, Warren St. Claire, tiene un comizio elettorale durante il quale un cecchino spara sul palco colpendo la sua guardia del corpo.

La moglie dell'ex-capo della polizia, Harry Ashcombe, è scomparsa. Le autorità si mettono alla sua ricerca. Monk si offre di collaborare alle indagini per ritrovarla.

Prima di venire aggredita e uccisa, il giudice Kate Lavinio avvisa la polizia della presenza in casa sua del grasso Dale Biederbeck come omicida di un giudice. L'uomo, detto anche 'la balena', pesa 360 chili

Un rude poliziotto sale su una ruota panoramica con un informatore; quest'ultimo urla e viene trovato subito accoltellato. L'uomo si dichiara innocente, ma il problema è che se risulterà colpevole, si vanificherà la sua testimonianza contro un criminale.

Monk entra nella vecchia casa di Trudy con lo scopo di preparare una cena per festeggiare l'anniversario del loro primo incontro: per osservazioni, viene internato per 48 ore in un istituto nel quale quattro anni prima è avvenuto un omicidio.

Il poliziotto Archie Modine spara ad un rapinatore armato di coltello che lo aveva aggredito. L'uomo non è un semplice criminale, è Sidney Teal, magnate dei software.

Lou Pratt, un noto avvocato, viene assassinato e tra le carte bruciate, vengono ritrovate quelle di un suo cliente, un documento riguardante Lloyd Grayson, un ex berretto verde, il quale aveva avuto dei contrasti con Pratt poiché gli aveva fatto perdere una causa contro il garage della vicina.

Una donna viene strangolata e buttata giù da un palazzo durante la maratona cittadina, e Trevor McDowell, amante e principale sospetto, ha un alibi di ferro: partecipava alla maratona, peraltro di fianco ad un vecchio atleta nigeriano idolo di Monk.

Finalmente Monk, Sharona, e Benjy sono in vacanza, in un rinomato hotel sede anche di importanti convegni finanziari. Da un telescopio, Benjy vede in una finestra dell'albergo l'omicidio di una donna, ma quella stanza risulta pulita, e la donna che vi abita è viva.

Durante un terremoto, un milionario benefattore viene colpito a morte dalla giovane moglie, che fa credere sia stato un incidente a causa del sisma. Ma Monk sospetta l'omicidio.

Il manager del famoso cantante country Willie Nelson viene ucciso in un vicolo, dalle cui telecamere vi risultano essere entrati solo la vittima, Nelson, che voleva incontrarlo poiché lo sospettava di furto, e una vecchia cieca, che ha sentito gli spari e la voce di Nelson minacciare l'uomo. Ma Monk, fan con la moglie di Nelson, decide di aiutarlo.

Monk e Sharona si recano dalla zia di lei, e prendono l'aereo. Monk vede all'aeroporto i coniugi Chabrol, e nota poi la moglie in aereo: sembra più alta, non si ricorda di essere vegetariana, non riconosce un vecchio amico. Il detective sostiene che il marito abbia ucciso la vera signora Chabrol, ricca ereditiera, e l'abbia sostituita con l'amante, una sosia perfetta.