Nel 2030 Ted Mosby inizia a raccontare ai suoi due figli come ha conosciuto la loro madre. La storia risale al 2005 quando Marshall, migliore amico di Ted, gli rivela di aver deciso di chiedere a Lily, la sua fidanzata, di sposarlo. Ted capisce che è giunto anche per lui il momento di trovare la donna giusta e chiama Barney per incontrarsi al bar e discuterne. Mentre Barney cerca di far incontrare Ted con belle ragazze usando la scusa del «Tu lo conosci Ted?», quest'ultimo vorrebbe conoscere la sua futura moglie in modo romantico. Proprio in quel momento vede nel bar Robin, una giovane reporter, e la invita a uscire. La serata fila per il verso giusto fino a quando Ted commette l'errore di dirle che l'ama già. Il Ted del 2030 rivela che quella donna infatti non sarà la madre dei suoi figli, ma soltanto la "zia Robin" e che la rivedrà ancora.

Ted si è reso ridicolo agli occhi di Robin e decide di non rivederla mai più. Nonostante ciò, la rincontra per caso al bar e decide di provare ad invitarla a una festa, organizzata apposta per poterle parlare. Alla festa Robin non si fa vedere e Ted e i suoi amici ne organizzano una seconda, che finisce alla stesso modo. È al terzo party che Robin finalmente decide di presentarsi e lei e Ted si baciano. Robin però capisce che Ted vuole una relazione troppo seria rispetto a quello che desidererebbe lei, perciò decidono di restare solo amici.

Al posto di andare sempre al solito bar, Barney convince Ted ad andare all'aeroporto ad abbordare delle ragazze. Vedendo due belle ragazze, si imbarcano su un aereo per Filadelfia ma all'arrivo vengono arrestati dalla polizia, che ha delle registrazioni di Barney che mette delle valigie sospette sopra altri aerei. Intanto Robin e Lily si incontrano al solito bar per chiacchierare e Lily si accorge che nessun ragazzo ci prova più con lei. Decide perciò di togliersi l'anello di fidanzamento momentaneamente per vedere che effetto fa, ma riesce a fare conoscenza solo con un gay. Nel frattempo Marshall parte in macchina per raggiungere Barney e Ted, che vengono rilasciati (poiché le valigie sospette di Barney contengono in realtà solo preservativi e una merendina). Prima di tornare a New York, Barney convince Ted a leccare la Campana della libertà di Filadelfia.

Ritrovando una vecchia camicia e scoprendo con stupore che, al contrario di qualche tempo prima, ora gli piace molto, Ted crede di avere cambiato gusti e decide di riprovarci con una sua vecchia fidanzata, Natalie. Lui l'aveva lasciata il giorno del suo compleanno con un messaggio in segreteria e lei non ha ancora digerito l'orribile gesto. Tuttavia, i due iniziano a uscire insieme poiché Ted è cambiato ed è in cerca di una relazione stabile. Nel frattempo Barney convince Robin a dire parolacce e frasi senza senso nei suoi servizi per Metro News 1 e la giovane giornalista scopre che neanche il suo capo guarda le sue interviste in tv. Infine Ted decide di lasciare Natalie, perché capisce di non amarla, ma per errore decide di farlo ancora nel giorno del compleanno della ragazza. Lei, che negli anni ha studiato krav maga, lo stende davanti a tutti. In un'intervista Robin riscopre la bellezza del suo lavoro, ma riesce comunque a fare una figuraccia in diretta.

Robin riceve un invito per entrare in un club esclusivo e invita Ted e Barney ad andare con lei. Lily e Marshall, invece, passano la serata con degli amici sposati ad una cena con degustazione di vini. Al club, la musica è assordante e Ted e Barney perdono quasi completamente l'udito. Marshall, annoiandosi a morte a casa sua, scappa dalla finestra e raggiunge i suoi amici al club, seguito poi anche da Lily, che se l'è filata allo stesso modo. Robin rimane fuori dalla sala VIP e decide di uscire dalla discoteca per telefonare alla persona che le ha dato l'invito, ma poi rimane bloccata fuori con Lily. Intanto Barney tampina tutta la sera una ragazza che poi scopre essere sua cugina e, sconvolto, decide di andarsene. Così Ted, Barney, Marshall, Lily e Robin si ritrovano infine fuori dall'assordante discoteca e capiscono che questo tipo di serata non fa per loro.

È arrivato Halloween e Ted, come ogni anno, lo passerà aspettando la sua "zucca supersexy", una ragazza travestita da zucca che ha incontrato quattro anni prima sulla terrazza. Marshall e Lily invece riescono a vincere il premio per i migliori costumi travestendosi dal capitano Jack Sparrow e da pappagallo parlante. Robin vorrebbe passare Halloween con Mike, un ragazzo con cui esce da due settimane, ma viene mollata perché lui capisce che Robin non prova la stessa cosa che prova lui. Barney, vestito da pilota di Top Gun, tenta di convincere Ted a lasciare la terrazza e seguirlo ad un'altra festa, ma non ci riesce e nel frattempo ci prova con una ragazza vestita da hawaiana. Alla fine Ted rimane deluso poiché la sua zucca supersexy non si è fatta vedere, ma si consola con una chiacchierata con Robin in terrazza.

Ted e Barney vanno in un'agenzia matrimoniale per trovare le loro anime gemelle ma, come prima cosa, la responsabile caccia fuori Barney, capendo che sta solo cercando belle ragazze con cui passare una notte. Decide invece di aiutare Ted, che ha buone intenzioni, e gli fa compilare dei questionari. Nel frattempo Marshall e Lily vedono nell'appartamento una strano animale, metà scarafaggio metà topo, che loro ribattezzano "scaratopo". Tentano di catturarlo, ma non riescono a prenderlo. Spaventati, fuggono via ed iniziano a programmare un piano d'attacco. La responsabile dell'agenzia matrimoniale non riesce a trovare nessuno compatibile con Ted, anche se in realtà una ragazza ci sarebbe, ma è già impegnata. Ted decide di conoscerla ad ogni costo e va nello studio dove lavora come dermatologa. La donna si sta per sposare e, nonostante abbia tutti i requisiti per stare bene anche con Ted, gli fa capire che l'amore non è una scienza esatta. Con l'aiuto di Robin, Marshall e Lily riescono a lanciare dalla finestra lo scaratopo, scoprendo che può anche volare. Ted capisce che la sua anima gemella è fuori da qualche parte e decide di non smettere di cercare.

Ted e Marshall litigano per chi, dopo che quest'ultimo si sarà sposato, dovrà tenere l'appartamento. Quando decidono di fare un duello con le spade per capire chi rimarrà, colpiscono inavvertitamente Lily che era appena entrata in casa dopo essere andata nel suo vecchio appartamento che ha scoperto essere diventato un ristorante cinese. La ragazza finisce all'ospedale, anche se non è niente di serio alla fine. Nel frattempo, Barney inventa il "diritto di recesso", col quale decide che se la ragazza con la quale sta uscendo non gli piace, dopo 5 minuti la può scaricare.

Nel giorno del ringraziamento, Marshall e Lily vanno nel Minnesota per far sì che quest'ultima conosca gli Eriksen. Una volta lì, Lily capisce che se avrà un figlio si dovrà stabilire in Minnesota e stare sempre con gli strani familiari del fidanzato. Grazie a Ted del 2030 si capisce che Lily ha un ritardo di cinque o sei giorni e proprio durante la cena del ringraziamento scappa per andare a comprare un test di gravidanza. Verrà arrestata per aver fatto pipì in un luogo pubblico. Marshall la va a prendere e Lily, dopo aver confessato le sue paure, si rasserena perché capisce che saranno una coppia diversa dai loro genitori e che vivranno dovunque vorranno. Nel frattempo, Ted e Robin scoprono che Barney fa volontariato alla mensa dei poveri.

ed decide di ubriacarsi, sotto consiglio di Barney, per provare ad agire d'istinto senza riflettere eccessivamente sulle possibili opzioni che gli si offrono. Però, dopo aver bevuto, non si ricorda più niente, e al suo risveglio trova un ananas sul comodino e una donna con lui nel letto. Ted cerca quindi di capire come ha passato la notte.

È capodanno. Ted prepara una serata speciale: a bordo di una limousine lui, i suoi amici, una collega di lavoro innamorata di lui e l'autista Ranjit faranno un giro per vedere cinque cenoni differenti e a mezzanotte si recheranno in quello più bello. Purtroppo, accadono una serie di imprevisti.

Ted è stato invitato al matrimonio di suoi due amici, Stuart e Claudia, e nell'invito ha segnato per due posti al buffet, perché sperava di poter riuscire ad invitare Robin. Quando incontra Claudia, lei afferma di non aver ricevuto la sua prenotazione per due, rivelando di non poter aggiungere un altro posto. Ted, non se la sente di dire a Robin che non può più partecipare, così rigira la domanda a Stuart e lui afferma che non ci sono problemi. Quando Claudia lo viene a sapere, i due litigano e decidono di non sposarsi più. Così, Ted li fa rimettere insieme ed ottiene il permesso di poter invitare Robin. Purtroppo, al momento di andare alla festa, Robin riceve una chiamata di lavoro dove le viene offerto di condurre il telegiornale. Ted non la trattiene e si reca alla festa con Barney. Al ricevimento il ragazzo nota una ragazza che gli piace.

Al ricevimento del matrimonio di Stuart e Claudia, Ted conosce Victoria. Al contrario di quello che vuole lui, Victoria non vuole fidanzarsi né sposarsi, e si mette d'accordo con Ted per stare insieme solo per quella sera, senza svelare le loro identità. Il giorno dopo, però, capisce di amarla, così scopre che è la pasticcera che ha preparato la torta e la va a trovare nella sua pasticceria. I due si scambiano un bacio.

Marshall e Lily decidono di partire per il loro nono anniversario di fidanzamento, ma all'ultimo minuto decidono di restare a casa. Ted e Victoria, sapendo che i due sono partiti, ne approfittano per avere finalmente la loro prima volta, così Marshall e Lily restano intrappolati in bagno, cercando di non farsi scoprire per non rovinare l'atmosfera dell'altra coppia. Nel frattempo, Barney e Robin passano una piacevole serata al bar, alla fine della quale Barney (che se la voleva portare a letto) scopre che anche lei prova qualcosa per Ted.

Marshall organizza una serata con gli amici (anche con Victoria) per giocare al suo nuovo gioco: il Marsh-gammon. Mentre si sta giocando, Lily dice a Barney che ha incontrato una ragazza di nome Shannon che le ha dato una videocassetta che rivela un giovane Barney che piange per la perdita della sua fidanzata. Al bar racconta tutta la storia: appena ventenne aveva una ragazza con la quale sarebbe dovuto andare, per due anni, nei Corpi di Pace, che lo lasciò poco prima della partenza. Dopo quel fatto, Barney divenne ciò che è adesso. Allora ritorna alla casa di Shannon, scopre che ha un figlio e, dopo aver parlato, hanno rapporti.

Victoria viene accettata ad una scuola di cucina in Germania e, insieme a Ted, deve decidere se andare oppure no. Alla fine la ragazza se ne va, ma i due instaureranno un rapporto a distanza. Nel frattempo, Marshall e Lily scelgono i loro vestiti per il matrimonio. Lily rovina per sbaglio un vestito da sposa e Marshall, per ripagarlo, accetta di fare un colloquio per la multinazionale in cui lavora anche Barney.

Ted riceve pacchi dono dalla sua fidanzata che si trova in Germania, ma non sa come ricambiare. Robin dà dei consigli all'amico, reprimendo i suoi sentimenti. Marshall cerca di integrarsi con i suoi nuovi colleghi dell'agenzia dove lavora Barney.

Ted viene invitato da Robin a casa sua dopo le due di notte, ora in cui sua madre diceva sempre che non succedeva niente di buono. Ted ci va lo stesso, anche se i suoi amici gli consigliano di tornare a casa. Infatti, Ted mente a Robin e le dice di aver rotto la relazione con Victoria. Mentre Ted è in bagno, Robin risponde per sbaglio al telefono del ragazzo e così lei scopre la verità. Infine Ted lascia Victoria e delude Robin.

Robin invita i suoi amici alla cerimonia per il premio da lei vinto per la conduzione di un servizio televisivo. Quando, però, Robin decide di andare alla cerimonia accompagnata da un suo odioso collega, Ted fa lo stesso andandoci con un'accompagnatrice di nome Mary scelta da Barney. Ted però non sa che Mary non fa l'accompagnatrice ma è una paralegale e così, quando le dice di non voler stare con una squillo, la ragazza si offende e lo lascia.

Marshall e Lily si devono sposare e cercano una band che suoni al loro matrimonio. Così Lily, con Barney e Robin, va ad un ballo del liceo dove un gruppo scelto da Marshall sta cantando per verificare se può andare bene anche per lei.

La Love Solution, l'agenzia matrimoniale che Ted aveva contattato, ha trovato la sua donna ideale. Il ragazzo fissa un appuntamento ma si rende conto che l'unica donna che desidera è proprio Robin. Nel frattempo Lily entra in crisi e si reca in un'altra città per tentare l'esame di ammissione ad un corso di pittura.

Ted prova per un'ultima volta a conquistare Robin, ma è intralciato nei suoi propositi da un viaggio di lavoro che la ragazza ha in programma assieme al collega Sandy Rivers. Disperato, il ragazzo arriva ad imparare la danza della pioggia da una delle tante ex di Barney, così da far annullare il viaggio per il cattivo meteo. Incredibilmente, l'escamotage funziona: sotto un violento temporale, Ted va così da Robin, e i due si confessano finalmente il loro amore. Nel frattempo, Lily capisce che prima di sposarsi deve provare ad inseguire i suoi vecchi sogni: la ragazza decide quindi di andare a frequentare una scuola d'arte a San Francisco, lasciando Marshall a due mesi dal matrimonio.