Non guadagnando abbastanza come cameriere, Pete accetta di lavorare per l'amica Tiff, nota come Mistress May, nel suo seminterrato sadomaso.

Pete è colto da paura del palcoscenico, riceve il numero di un cliente e impara a fare i nodi. Tiff ha un appuntamento con Daphne, una potenziale cliente.

Pete riceve dal suo coinquilino un'offerta che non può rifiutare. Tiff e Pete incontrano per caso una vecchia (e molto ubriaca) conoscente.

Tiff e Pete vanno a trovare Daphne nella sua casa perfetta. Pete si prepara per andare a prendere un caffè con Josh e Tiff interrompe un incontro inquietante.

Pete e Tiff litigano mentre si preparano per i loro appuntamenti. Mentre Josh e Pete flirtano a uno spettacolo di burlesque, Doug cerca di conquistare Tiff.

Quando Tiff non si presenta al lavoro, Pete assume il controllo. Tiff rivela a Doug di essere una dominatrice e Pete ci riprova con la stand-up.

Dopo qualche incoraggiamento da parte di Daphne e Andrew, Tiff e Pete fanno pace. Tornati al lavoro, incontrano un nuovo e benestante cliente a casa sua.