Le storie di persone diverse e di come siano connessi gli uni con gli altri. Una giovane coppia in attesa, una donna sovrappeso finalmente pronta ad affrontare il suo problema, un imprenditore di successo e un attore di Hollywood disilluso.

Kate lotta con tutte le sue forze per perdere peso aiutata dal suo nuovo amico Toby. Kevin, deve affrontare le conseguenze per aver perso il suo lavoro. Beth inizia a chiedersi cosa voglia da lei William, il padre biologico di Randall. Rebecca e Jack cercano di combattere la routine quotidiana che ha logorato la loro relazione.

Rebecca fa una visita a sorpresa a casa di Randall dove incontra William, il suo padre biologico. Kevin decide di fare il grande passo e trasferirsi a New York per intraprendere un nuovo lavoro sperando che Kate la segua. Intanto Toby vuole che Kate esca dall’ombra di Kevin, mentre Jack e Rebecca devono fare i conti con la perdita del loro bambino e la donna fatica ad entrare in sintonia con il figlio adottivo.

Jack e Rebecca portano Kate, Kevin e Randall in piscina e capiscono che ognuno di loro sta combattendo una proprio battaglia. Toby incontra l’ex moglie mentre è al ristorante con Kate, minando le sicurezze di quest'ultima. Kevin, intanto, è a New York per le audizioni.

Rebecca e Jack discutono della possibilità di mettere su famiglia. Nel frattempo Randall e Beth devono far fronte a un evento inaspettato.

Kate fa un colloquio per un nuovo lavoro che sembra quasi perfetto. Randal ha dubbi sulle proprie scelte lavorative domandandosi se ha seguito la strada giusta. La relazione tra Kevin e Olivia va verso una nuova direzione. Rebecca e Jack sono in conflitto su cosa fare quando Randall fa i test per bambini "dotati".

Vengono spiegate le dinamiche della rocciosa relazione tra Randall e Kevin. Beth e William trascorrono del tempo insieme che porta inaspettatamente alla luce un segreto di William. Quando Rebecca torna a lavorare per la prima volta da anni, sia lei che Jack notano la distanza che si crea tra loro.

Mentre Jack, Rebecca e i tre ragazzi si dirigono verso la casa dei genitori di Rebecca per la tradizionale festa del Ringraziamento, c'è un'imprevista deviazione. Kate prende due decisioni che cambiano drasticamente la vita. Kevin porta Olivia a casa di Randall per il Ringraziamento. Il cuore di Randall si fa in mille pezzi quando viene a conoscenza di un segreto che la madre gli ha tenuto nascosto per tutta la vita.

Kate, Kevin e Randall giungono alla cabina di famiglia per allontanarsi dopo il caotico Ringraziamento. Randall, molto arrabbiato, trova conforto nelle spiegazioni di suo padre Jack. Olivia affronta la dura verità su Kate. Rebecca e Jack lottano su cosa fare quando Randall gli dice di essere andato alla ricerca dei suoi genitori naturali.

La famiglia Pearson si trova all'ospedale durante la vigilia di Natale, dopo che Kate ha avuto un'appendicite Quando si imbattono nel dottor K., da solo in ospedale, si rendono conto che anche lui ha bisogno di aiuto. Kevin celebra Hanukkah con Olivia e la sua famiglia, Kate continua a perseguire il suo sogno e qualcuno del passato di William riappare nella sua vita.

Kate lotta con i suoi sentimenti all'indomani dell'attacco di cuore subito da Toby. Mentre William comincia a passare più tempo con Jesse, Randall deve abituarsi alla nuova relazione del padre. Dopo aver ricevuto la notizia che aspettano tre gemelli, Jack e Rebecca devono trovare un modo per permettersi una casa che possa ospitare tre bambini.

Mentre si avvicina la data della nascita dei tre gemelli, Rebecca, esausta ed emotivamente sottosopra, si dimentica del compleanno di Jack. Il dottor K. soffre per la perdita della moglie e si chiede se potrà mai essere in grado di continuare la sua vita senza di lei. Joe, il vigile del fuoco che ha portato il piccolo Randall in ospedale, combatte per salvare il suo matrimonio.

Jack e Rebecca sono in difficoltà e decidono di organizzare tre feste separate per il decimo compleanno di Randall, Kate e Kevin. Randall fatica a trovare il tempo per William per il troppo lavoro in ufficio. Kevin compie un'importante decisione nella sfera sentimentale. Il percorso del bypass gastrico di Kate prende una piega inaspettata.

Toby si intromette nel percorso di perdita di peso di Kate. Randal si sforza di accettare il peggioramento delle condizioni di salute di suo padre. Miguel e Shelly danno notizie devastanti a Jack e Rebecca, che li rendono preoccupati riguardo la loro relazione. Rebecca riceve una straordinaria opportunità di lavoro. Kevin riesamina i suoi trascorsi sentimentali.

Kevin riceve aiuto da una fonte inaspettata. Randall è sotto pressione per via del lavoro e del padre malato. I piani di Rebecca per San Valentino non vanno come previsto.

Randall e William vanno in viaggio a Memphis, per apprendere qualcosa sul passato del padre biologico di Randall.

L'intera famiglia Pearson si riunisce al Randall's per una festa inusuale. La relazione tra Kevin e Sophie si fa più profonda. Kate si fa forza e prova ad aprirsi con Toby riguardo la morte di suo padre. La tensione è alle stelle tra Jack e Rebecca, dopo che lei abbandona il tour.

Jack si dirige a Cleveland per fare la cosa giusta insieme a Rebecca, la notte del suo primo grande concerto. Randall, Kate e Kevin compiono grandi decisioni riguardo il loro futuro.