Dopo una lunga rottura nella loro amicizia, Sylvia rivede il suo vecchio migliore amico, Will, che ha appena divorziato.

Will accompagna Sylvia a visitare una nuova casa. Dopo si intrufolano in quella dell'ex moglie di Will per prendere le sue cose e dare un taglio al passato.

Mentre il marito di Sylvia partecipa a una conferenza, lei passa la giornata a ubriacarsi con Will, che la informa di uno sviluppo sul pub.

Sylvia organizza una festa di divorzio per Will,ma la situazione sfugge di mano quando i suoi amici prendono il controllo della serata.

Innervosito dalla vicinanza di Will e Sylvia, Charlie invita Will a unirsi a lui e ai suoi colleghi a una partita di baseball.

Will presenta a Sylvia la sua giovane fidanzata, Peyton, e si arrabbia con lei quando la assume come babysitter.

Sylvia fatica a tenere il passo con il ritmo brutale del suo nuovo studio legale. Will viene a sapere dei nuovi piani di Reggie e Andy.

Sylvia accompagna Will e i ragazzi in un viaggio di lavoro. Charlie ha sospetti sulla relazione tra Sylvia e Will.

Frustrato dal tempo che Sylvia trascorre con Will, Charlie oltrepassa il limite. Will affronta Reggie e Andy.

La tensione tra Sylvia e Will esplode a una festa di inaugurazione di una casa.