Elena Gilbert e suo fratello Jeremy cercano di accettare la morte dei loro genitori. Elena è una studentessa modello ed è popolare tra i suoi coetanei, ma ha difficoltà a nascondere il suo dolore, mentre Jeremy fa ricorso alla droga per alleviare la sua sofferenza. L'arrivo di un nuovo studente, Stefan Salvatore, però, porta Elena a pensare all'opportunità di romanticismo nel suo futuro.

Mystic Falls inizia i preparativi per festaggiare il passaggio di una cometa. Vicki è in ospedale e recupera dalle ferite subite e Stefan usa le sue abilità per cancellare il ricordo del suo assalitore dalla sua memoria, ma viene interrotto da Matt. Mr Tanner mette in guardia Zia Jenna a proposito di Jeremy ed intanto Elena e Damon si incontrano per la prima volta a casa dei Salvatore ed una rivelazione di lui riguardo il passato di Stefan porta Elena più vicina alla verità.

Elena cerca di ignorare gli avvertimenti di Bonnie riguardo le sensazioni ricevute da Stefan. Tyler cerca di mettere in imbarazzo il vampiro lanciandogli un pallone da football, ma Stefan lo afferra senza sforzo e risponde stupendo tutti con la sua abilità, così Mr Tanner è costretto a farlo entrare nella squadra. Elena invita Stefan e Bonnie a cena, sperando di farli legare tra loro, ma la serata viene rovinata dall'arrivo di Damon e Caroline.

Elena chiede a Stefan di accompagnarla all'annuale festa del fondatore della città. Vicki riesce a farsi invitare da Tyler, ma poi lo accusa di cercare di tener nascosta la loro relazione. Intanto Zach rivela un utile segreto di famiglia a Stefan. Alla festa Damon racconta ad Elena una storia sul passato della famiglia Salvatore, lasciandola con molte domande a cui Stefan rifiuta di rispondere.

Stefan spera che il suo piano per liberarsi di Damon funzioni. Elena e Jenna sono preoccupate della relazione di Jeremy con Vicki. Stefan intanto decide di rivelare parte del suo passato ad Elena. Ad una raccolta di fondi, Bonnie resta sorpresa delle abilità che non sapeva di possedere e chiede consiglio alla nonna.

Elena chiede a Stefan delle risposte in merito a ciò che sta succedendo a Mistyc Falls e Stefan svela il suo passato e i motivi della rivalità con suo fratello attraverso una serie di flashbacks. Intanto il futuro di Vicki è nelle mani di Damon, mentre lo Sceriffo Forbes e il Sindaco Lockwood cercano di proteggere gli abitanti della città.

Stefan cerca di salvare Vicki da se stessa mentre Damon cerca di recuperare la sua collana da Bonnie, ma rimane sorpreso dall'entità dei suoi poteri. Bonnie scopre qualcosa di più sulla storia della sua famiglia, mentre Matt porta Vicki in una casa infestata.

Stefan sta per festeggiare il suo compleanno e riceve una visita da Lexi, una sua vecchia amica. Elena tiene Stefan a distanza, ma Lexi le offre dei consigli non richiesti. Su ordine id Damon, Caroline cerca di riprendere il suo medaglione da Bonnie. Bonnie svela a Elena di essere una strega e lei decide di rivelarle tutto quello che è successo negli ultimi tempi.

Stefan scopre il motivo che ha spinto Damon a tornare a Mystic Falls, mentre Jeremy presenta il nuovo insegnante di storia a Jenna e Bonnie è perseguitata dal fantasma di Emily, la sua antenata che era anche la dama di compagnia di Katherine. Nonostante gli sforzi di Elena, Bonnie e Caroline continuano a litigare a proposito del medaglione e quando le due fanno una seduta spiritica durante una serata tra ragazze, i risultati sono ben più strani di quanto si aspettassero.

Stefan e Damon si trovano uniti contro un nemico comune e per risolvere una situazione che per loro è una minaccia. Nel frattempo Elena scopre un segreto nascosto.

Damon fa un viaggio in Georgia, dove fa una sopresa ad una vecchia fiamma, Bree, e la arruola per aiutarlo a scoprire come aprire la tomba. Ma sul posto Damon si imbatte in qualcuno che ha intenzione di fargli pagare gli errori del passato. Stefan si apre con Grams nel corso dei suoi sforzi per aiutare Bonnie a superare le sue paure ed accettare i suoi poteri.

Damon, Elena e Stefan vanno a un ballo della scuola dedicato agli anni '50 dove Alaric fa conoscenza di Damon. Stefan e suo fratello cercano di scoprire l' identità del nuovo vampiro in citta e Stefan da' ad Elena degli amuleti per proteggere la sua famiglia e i suoi amici.

Durante una serie di flashbacks, Stefan e Damon ricordano gli eventi che hanno portato alla rottura devastante nei loro rapporti. Intanto Bonnie e Ben escono insieme per un appuntamento che però prende una brutta piega. Elena da' una mano a Stefan e Damon a trovare il diario del suo antenato e Stefan scopre la vera ragione che si nasconde dietro l'interesse di Alaric nella ricerca del diario e nella storia della città.

Bonnie ed Elena vengono salvate da un pericolo dall'arrivo di Stefan. Jeremy, intanto, invita Anna ad una festa, ignaro delle sue intenzioni reali.

La madre di Matt torna a Mistyc Falls, cogliendo Matt e Caroline sul fatto. Elena e Stefan sono sospettosi sul nuovo comportamento di Damon, Alaric scopre delle notizie sul passato di sua moglie. Intanto Stefan e Jenna danno una mano ad Elena per cercare informazioni sulla sua madre biologica.

Anna fa visita a Damon con un ospite inatteso. Elena e Stefan escono in coppia con Caroline e Matt, Jenna ritrova una sua vecchia amica, Kelly, mentre le cose tra Anna e Jeremy evolvono in una nuova direzione.

Stefan e Damon sono alle prese con un nuovo nemico, cosa che mette Stefan in una brutta situazione. Damon ed Elena chiedono aiuto ad Alaric per aiutare Stefan. Matt spera che il ritorno di sua madre sia definitivo e non una delle sue solite 'comparse'. L'auto di Caroline si ferma durante una tempesta portandola a scoprire un terribile segreto che getta sgomento nell'intera comunità di Mystic Falls.

Stefan è in preda a un'ossessione per la sua nuova dieta a base di sangue umano. Intanto lo zio di Elena e Jeremy, John Gilbert arriva inaspettatamente in città. Stefan si comporta in modo strano durante il Giorno dei Fondatori e Damon scopre che Gilbert sa tutto su di lui e suo fratello e tenta di eliminarlo.

Durante il Gala per il Giorno dei Fondatori, Elena e Caroline partecipano al concorso di Miss Mystic Fall. Intanto John Gilbert cerca di intimidire Damon mentre quest'ultimo scopre che suo fratello sta nascondendo un pericoloso segreto.

Mentre Stefan cerca di venire a patti con il suo passato, svela insieme a Damon frammenti della loro storia a Elena, incluso il non trascurabile dettaglio della loro trasformazione per opera di Katherin. Damon e Alaric cercano di rintracciare un misterioso artefatto prima che Jonathan riesca a trovarlo. Intanto la relazione tra Jeremy e Anna continua a crescere.

Isobel torna in città e sorprende Alaric chiedendogli di farle incontrare Elena. Ma quando finalmente le due si vedono, Isobel rifiuta di rispondere a molte delle domande della ragazza e minaccia di creare il terrore in città se non riceve il manufatto da Damon. In ultimo Isobel rapisce Jeremy, sapendo che è la leva giusta per ottenere quello che vuole. Elena, Stefan e Damon si rivolgono a Bonnie per togliere la magia dal manufatto, che si scopre essere una potente arma contro i vampiri.

È il Giorno della Fondazione e tutti si stanno preparando per i festeggiamenti e i fuochi d'artificio. Nonostante Damon e Alaric cercano di fermare Johnathan Gilbert, il suo piano viene messo in azione, causando il caos in città.