Sotto gli occhi indiscreti della città, Maddie cerca di voltare pagina dopo la fine con Bill. Dana Sue affronta qualche problema in cucina. Helen fa un acquisto cruciale.

Maddie parla con il coach Cal delle difficoltà di Tyler dentro e fuori dal campo di baseball. Intanto Helen lavora per rimettere insieme una famiglia spezzata.

Il trio deve gestire ritardi nel progetto di ristrutturazione. Maddie fa un patto con Bill, Dana Sue è stressata a casa e al lavoro e Kyle si confida con Noreen.

In città iniziano a girare voci sul nuovo amico di Maddie. Mentre Dana Sue ha un problema di salute, Helen è coinvolta anche personalmente in una minaccia di tipo legale.

Madre natura, un imprenditore maldestro e un'antica rivale di Maddie cospirano per gettare nel caos l'inaugurazione della spa. Tyler aiuta Annie a tirarsi fuori dai guai.

Maddie si preoccupa dei pettegolezzi quando è insieme a Cal. Intanto Annie, umiliata, si sente tradita da Tyler e Bill sorprende i ragazzi con una richiesta speciale.

L'intimità di Maddie e Cal causa complicazioni, Helen prende le parti di una studentessa per il processo simulato, Noreen riceve un ospite gradito ed Erik lega con Isaac.

Mentre Bill prende una serie di pessime decisioni che ricadono su chi gli è vicino, Noreen va alla recita di Kyle e Maddie fa un passo importante nella relazione con Cal.

Il comportamento di Kyle desta preoccupazione nel giorno del dibattito scolastico. Nel frattempo, si accende la scintilla tra Dana Sue e un affascinante agricoltore.

Mentre il ballo di fine anno si avvicina, Maddie prende una decisione su Cal, Dana Sue deve pianificare il suo futuro e Helen indice una "sessione margarita" d'emergenza.