Dopo aver recentemente trovato una macchina del tempo, Dan, l'addetto alla manutenzione di un piccolo college del Massachusetts, torna spesso nel 1700 per passare il tempo con una donna dell'epoca di cui si è innamorato.

Dan e Deb tornano nel passato per salvare Chris e accendere la scintilla della Rivoluzione Americana. Dan e Chris si fingono alleati britannici e intanto tentano di convincere i coloni a ribellare nella Battaglia di Lexington.

Deborah scopre che Dan potrebbe non essere il geniale inventore che aveva dichiarato di essere nel 1775 e mette in dubbio la loro relazione.

In cerca di una vittoria, il trio torna negli anni '90 per consentire a Dan di realizzare il suo sogno d'infanzia: finire il celebre Spacca-Stomaco di una gelateria locale.

In cerca di soldi per permettere a Deb di comprare una gelateria, il trio decide di usare i viaggi nel tempo per arricchirsi, invece di salvare il mondo.

Dan, Deb e Chris si ritrovano bloccati nella Chicago degli anni '20, con Al Capone che tiene in ostaggio la loro macchina del tempo.

Con il rischio crescente di perdere la cattedra, Chris chiede aiuto a John Hancock e Samuel Adams per rendere più interessanti le sue lezioni nel 2017.

Come se si trovassero ancora in epoca coloniale, John Hancock e Sam Adams incontrano la donna dei loro sogni e decidono che non esiste modo migliore di stabilire chi dei due potrà corteggiarla, se non ricorrendo a un classico duello.

La vita di Chris è alla deriva, così Dan si gioca la carta del viaggio nel tempo per aiutarlo a riprendersi il suo vecchio lavoro, ma la situazione prende una brutta piega quando al professore viene un infarto.