I draghi sono ancora draghi e, di conseguenza, causano caos nell'Isola di Berk. Stoick sta riconsiderando permettendo ai draghi di vagare liberamente su Berk. Spetta a Hiccup e ai suoi amici convincere Stoick diversamente.

La pace con i draghi ha messo Skaracchio fuori dal mercato, dal momento che il suo lavoro consisteva nel creare armi per combattere i draghi. Stoick chiede a Hiccup di aiutarlo a trovare un nuovo lavoro per lui ... ma sfortunatamente un cambio di professione non sembra andare d'accordo con Skaracchio.

I draghi involontariamente riducono la produttività del cibo di Berk, facendo ancora spaventare i viventi uccelli del bestiame locale e, con la prima tempesta invernale in arrivo, i giovani vichinghi di Berk che cavalcano il drago devono cercare di familiarizzare con gli animali del loro paese con i loro compagni del Drago.

Hiccup trova un piccolo drago ferito. Lo sdentato non si riscalda per l'energico nuovo arrivato e la madre arrabbiata del bambino arriva alla ricerca del figlio perduto.

I Draghi sono accusati di vandalismo e Hiccup cerca di dimostrare la propria innocenza formando una pattuglia notturna chiamata "Dragon United Monitoring Brigade" (DUMB), ma non in tempo per impedire l'esilio dei draghi dall'isola. Singhiozzo comincia a sospettare che Mildew è responsabile del capro espiatorio.

Hiccup aveva scoperto che Mildew incorniciava i draghi ma ne aveva distrutto tutte le prove, quindi doveva provare la loro innocenza per poterli riprendere. Nel frattempo, Alvin il Traditore della Tribù degli Esiliati è in missione per razziare l'isola di Berk per trovare e catturare il "Conquistatore di Draghi".

Stoick ha bisogno di imparare come cavalcare un drago, e insiste rapidamente a cavalcare Sdentato tutto il tempo. Nel frattempo, un misterioso drago ha attaccato le navi da pesca.

Dopo aver dipinto la sua foto con suo padre, Hiccup inizia a temere di non essere il figlio ideale di Stoick, così per dimostrare a se stesso, lui ei suoi amici hanno iniziato una caccia al tesoro che nemmeno Stoick era stato in grado di completare.

Dopo che Mildew avvelena tutti i draghi sull'isola, è costretto ad aiutare Hiccup, Stoick e Skaracchio a trovare e catturare il feroce Scalderone per ottenere l'antidoto.

I ragazzi di Berk trovano una misteriosa ragazza di nome Heather sulla spiaggia di Berk. Mentre Hiccup e gli altri ragazzi apertamente danno il benvenuto al nuovo arrivato, la gelosia di Astrid diventa sospettosa quando nota che Heather sta prendendo un insolito interesse nel Libro dei Draghi.

Il tradimento di Heather nei confronti di Berk fece sì che il Libro dei Draghi cadesse nelle mani di Alvin il Traditore, e la prigionia di Heather su Berk. Al fine di riavere il libro da Alvin, Astrid si traveste da Heather e si reca sull'isola degli Esiliati. Verso la fine della sua missione, Astrid impara e conferma i veri motivi di Heather per aiutare gli emarginati.

Per tutta la vita Moccicoso ha battuto Hiccup e gli altri ragazzi in occasione dei giochi del disgelo, ma quest’anno sono previsti anche degli eventi coi draghi e Hiccup vuole vincere, finalmente.

Tempeste improvvise di fulmini mettono in pericolo gli abitanti di Berk e si ritiene che Thor sia arrabbiato sull'isola. Mildew porta i superstiziosi abitanti del villaggio a incolpare Sdentato, "la sacrilega progenie del fulmine e della morte stessa", per il lampo, lasciando Hiccup a trovare le vere risposte per l'improvvisa rabbia distruttiva di Thor.

Un drago canaglia - una Morte Sussurrante - si fa vivo a Berk, facendo a pezzi il villaggio. È in missione per trovare Sdentato e regolare un punteggio. Nonostante gli sforzi di Hiccup per aiutare, lo Sdentato insiste nell'affrontare il drago da solo. Ma a differenza della loro battaglia passata, l'incapacità di Sdentato di volare potrebbe rivelarsi la sua rovina.

Testabruta e Testaditufo litigano, così Hiccup e i ragazzi devono farli rappacificare prima che il loro strampalato Orripilante Bizippo venga scoperto da Dagur lo Squilibrato, capo in visita della temuta tribù Berserker.

Intrappolata in una tromba d'acqua, la coda protesica di Sdentato viene danneggiata, rendendolo incapace di volare e lasciando così lui, Hiccup e Moccicoso bloccati sull'Isola dei reietti. I tre devono collaborare per riparare il danno, superare la rivalità tra Hiccup e Moccicoso e tornare a casa a Berk prima di essere catturati da Alvin e dagli Esiliati.

Quando Hiccup scopre che la nave del mercante Trader Johann è naufragata in una palude infestata dai rumori con un regalo fatto per lui da sua madre, non si fermerà davanti a nulla per recuperarlo.

Quando Moccicoso e gli abitanti del villaggio scambiano le uova di drago per gemme che portano fortuna, Gambedipesce, che è responsabile della scoperta delle uova, deve prendere posizione contro Moccicoso e riunire le uova con le loro madri che cambiano prima che distruggano Berk.

Durante le celebrazioni annuali della settimana Bork di Berk, Hiccup ottiene l'accesso agli archivi personali e personali di Bork il Toro. Quando trova informazioni e una mappa su un'isola abitata da Furie Buie nelle note di Bork, Hiccup è determinato a portare Sdentato alla sua famiglia.

Mildew ha tradito i vichinghi di Berk e ha permesso ad Alvin il Traditore di rapire Hiccup e Sdentato. Astrid e Stoick devono salvarli dall'Isola degli Esiliati insieme con l'aiuto di un nuovo amico.