Melissa e Josh finiscono per caso nella strana cittadina musicale di Schmigadoon, e restano scioccati quando scoprono che non possono andarsene finché non trovano il vero amore.

Dopo essersi resi conto che non possono andarsene insieme, Josh e Melissa si lasciano e iniziano a cercare di vivere storie d’amore in città.

Quando i primi flirt di Josh e Melissa finiscono in un mare di rimpianti, i due decidono di attuare un nuovo piano, che Josh accantona subito, spingendo Melissa a cercare un nuovo inizio.

Melissa è alle prese con i suoi contrastanti sentimenti per il dottor Lopez, ribellandosi contro le arcaiche idee di lui, mentre Josh cerca di corteggiare Emma, l’insegnante della scuola.

Le nuove storie d’amore incontrano ostacoli quando Melissa conosce qualcuno di inaspettato ed Emma rivela un segreto. Mildred coglie un’occasione per aumentare il proprio potere.

Le elezioni sono imminenti e Mildred porta avanti la sua campagna in maniera spietata. Josh e Melissa fanno i conti con ciò che provano davvero l’uno per l’altra.