Ichabod Crane, morto per mano del Cavaliere senza Testa 250 anni fa, si risveglia nella Sleepy Hollow di oggi. E cerca vendetta, aiutato dalla detective Abbie Mills.

Mentre Ichabod cerca di adeguarsi alla realtà del 21esimo secolo, lui e Abbie hanno una nuova missione da compiere: trovare e fermare una strega che risorgerà per distruggere l'intera Sleepy Hollow.

L'uomo di sabbia, un soldato dell'esercito del male, invade i sogni dei residenti di Sleepy Hollow che hanno chiuso un occhio davanti alla giustizia almeno una volta nella loro vita, e Abbie potrebbe essere prossima ad affrontare un oscuro passato che coinvolge la sorella chiusa in un ospedale psichiatrico.

Quando la sorella di Abbie scappa da un ospedale psichiatrico, Ichabod aiuta Abbie a trovare la sorella. Ichabod e Abbie scoprono di più sul malvagio che si trovano ad affrontare, tra cui il suo nome.

Un ragazzino non identificato si trova a Sleepy Hollow, e Ichabod e Abbie sono chiamati nel caso per parlare con lui, ma devono affrettarsi per scoprire chi è e da dove viene, quando si rendono conto che sta per accadere qualcosa di sinistro.

Ichabod e Abbie passano una rara giornata di relax insieme. Mentre torna a casa, però Crane viene rapito. Poco dopo la moglie di Crane appare ad Abbie in una visione, rivelandole notizie importanti.

Ichabod e Abbie devono fronteggiare il diabolico pericolo che minaccia Sleepy Hollow, mentre Abbie riceve un'inaspettata visita, cui non riesce a dare un senso.

Jenny torna a Sleepy Hollow per aiutare Ichabod, Abbie e il Capitano Irving contro il Cavaliere. I quattro scopriranno che i motivi che spingono la creatura contro la città non sono quelli che si aspettavano.

Ichabod aiuta Abbie nel caso di una persona scomparsa. Le indagini li conducono ad una vecchia casa coloniale dell'epoca in cui era vissuto Ichabod, che potrebbe portarli a diverse verità.

Ichabod chiede aiuto ad Henry Parrish per cercare di comunicare con Katrina. Il contatto con l'aldilà' avviene, ma provoca anche la fuga di uno spirito dall'aldilà'.

La figlia del Capitano Irving diventa il fulcro dell'attenzione maligna di diverse forze diaboliche. Irving è costretto ad implorare l'aiuto di Crane e Mills.

Mentre Irving è costretto ad una dolorosa decisione per amore della sua famiglia, Ichabod e Abbie scoprono un passaggio nella Bibbia di Washington che rivela la scioccante verità sulla morte del Primo Presidente.

Finale di stagione. I due mondi alla fine si scontrano, e Sleepy Hollow verrà scossa fino al suo centro pulsante dalla battaglia finale tra Bene e Male.